Dans Captain Flip, chaque joueur joue avec le même plateau navire, choisi parmi les quatre disponibles (pour plus de possibilités à chaque partie !).
À votre tour de jeu, piochez une tuile Équipage et veillez à ne voir que l’une de ses faces. Choisissez alors de la poser telle quel sur votre bateau et appliquez son éventuel pouvoir immédiat, ou retournez-la ! Mais cette fois, vous n’aurez pas le choix, vous devrez recruter ce personnage parmi vos marins.

Trouvez les synergies et bonnes combinaisons entre les différents membres d’équipage en les plaçant au mieux sur votre plateau. Quand un joueur a rempli toutes les cases de son navire, le tour se termine et la partie prend fin. On applique les bonus de fin de partie sur les tuiles, et le capitaine qui possède le plus de pièces d’or remporte la partie.